A Sanremo arriva a 30 anni quando, dopo aver studiato recitazione al Piccolo con Giorgio Strehler, è diventata famosa come cantante "della mala", con brani come Ma mi, Le mantellate e Hanno ammazzato il Mario. Poi arriva il sodalizio artistico e umano con Gino Paoli, che aveva prodotto successi come Senza fine.
Nel 1965 la Vanoni partecipa al Festival di Sanremo con Abbracciami forte, di Mogol e Donida, abbinata a Udo Jurgens, entrando in finale. L'anno dopo torna con lo ti darò di più, sesta classificata, uno dei classici del suo repertorio, cantata assieme a Orietta Berti e scritta da Memo Remigi e da Alberto Testa.
Nel 1967 interpreta una delle canzoni più note della musica italiana, La musica è finita abbinata a Mario Guarnera, scritta da Umberto Bindi e Nisa e Franco Califano, quarta classificata, comunque sottovalutata dalle giurie. Per l'occasione la Vanoni chiese e ottenne che Guarnera, che fino ad allora si faceva chiamare Papete, usasse il suo vero nome.
Nell'edizione successiva ottiene il miglior piazzamento della carriera al Festival con Casa bianca, canzone scritta da Tony Renis che la Vanoni, abbinata a Marisa Sannia, interpreta magistralmente: il brano ottiene un grande successo e si piazza al secondo posto.
Due anni dopo ancora un quarto posto con Eternità, scritta da Bigazzi e Cavallaro.
Poi una lunghissima assenza durante la quale la Vanoni, lontano da Sanremo, traccia i passi più importanti della sua carriera, attraversando varie fasi artistiche e non sentendo affatto il bisogno di mettersi in gara al Festival, manifestazione che, peraltro, non ha mai amato molto. Comunque, torna nuovamente a Sanremo nel 1989 con Io come farò, scritta da Gino Paoli, Sergio Bardotti e Mauro Pagani e arriva decima.
Nel 1996 annuncia il ritorno in gara ma, pochi giorni prima dell'inizio della rassegna, viene esclusa clamorosamente: infatti, il suo brano, Bello amore, è stato interpretato da una cantante, Emilia Pellegrino, nel corso di un programma radiofonico della Rai.
Partecipa poi nell'edizione del 1999 con Alberi, brano interpretato con Enzo Gragnaniello e cantato in napoletano dalla Vanoni e in italiano da Gragnaniello. In realtà quella della Vanoni è una presenza atipica, poiché risulta "ospite" del brano di Gragnaniello: una possibilità non esclusa dal regolamento, resa possibile dopo giorni di trattative tra Mario Maffucci, capostruttura Rai, e il legale della Vanoni, Annamaria Bernardini De Pace.
La cantante milanese, prima di mettere piede al Festival, sintetizza così il suo pensiero sulla kermesse: «A Sanremo mi presenterò con l'otite da bronchite asmatica che mi è scoppiata all'orecchio destro e a tutto l'apparato respiratorio, quand'ero in vacanza in India, La combatterò col cortisone pochi giorni prima del Festival. Avrò i tacchi bassi, perché sono umile e non voglio apparire più di tanto. Canto bassa e intubata, ma al Festival, con l'aiuto del cortisone, dovrei farcela. L'idea del duetto è di Caterina Sugar. Ho scritto su un foglio di carta i pro e i contro: mi piace Gragnaniello, è bello lavorare con Caterina, detesto la gara di Sanremo. E mi sono inventata la formula dell'ospite». Nell'occasione critica la presenza dei superospiti italiani decisa da Fabio Fazio, conduttore dell'edizione.

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